20 жовтня 2009

Хіміки із США розробили новий спосіб отримання амінокислот, які широко використовуються як компоненти фармацевтичних препаратів і хіральні каталізатори.
Дослідники повідомляють, що запропонований ними синтетичний протокол може бути легко масштабований, він дешевший, а також екологічно безпечніший, ніж існуючі методи синтезу цих сполук.
α-Амінокислоти – будівельні блоки білкових молекул. При гідролізі білка може відбуватися рацемізація амінокислоти, а для більшості випадків практичного застосування необхідні енантіомерно чисті амінокислоти.
Для отримання таких α-амінокислот зазвичай використовується синтез Штрекера-Зелінського – реакція іміна або його еквівалента із ціанистим воднем із наступним гідролізом нітрилу. Але синтез Штрекера не може застосовуватися для синтезу енантіомерно чистих амінокислот у великій кількості.
Стефан Зюнд спільно з колегами із Гарварду модифікували стандартний синтез Штрекера, розробивши простий хіральний каталізатор на основі сечовини, що контролює ключовий етап синтезу Штрекера – стадію приєднання ціановодню. Новий каталізатор може бути використаний для масштабного асиметричного синтезу Штрекера.
Зюнд повідомляє, що існуючі методи отримання амінокислот потребують використання стехіометричних кількостей хіральних добавок, у них часто можуть застосовуватися небезпечні і дорогі джерела ціаніду (наприклад, триметилсілілціанід), у той час як його синтетичний протокол передбачає використання лише невеликих кількостей хірального каталізатора і порівняно дешевого джерела ціанідів – КСN. Новий метод дозволяє зменшити кількість відходів і зробити реакцію Штрекера-Зелінського більш безпечною.
Ресурс: http://www.chemport.ru/datenews.php?news=1887